Α.Ε.Κ. - Ολυμπιακός 4 - 4 (14 - 15 πεν.) (02/05/2009)

Μετά από έναν συγκλονιστικό σε εξέλιξη και σκορ τελικό, ο ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ κατέκτησε το 24ο Κύπελλο στην ιστορία του, κάνοντας παράλληλα και το 14ο νταμπλ. Το κανονικό παιχνίδι έληξε 3-3, ενώ η ημίωρη παράταση τελείωσε με 4-4. Ο αγώνας πήγε στα πέναλτι, όπου κυριολεκτικά έσπασαν καρδιές καθώς το τελικό σκορ έφτασε στο 15-14 για να βγει νικητής. Ο Αντώνης Νικοπολίδης ήταν αυτός που έδωσε τελικά τη λύση, αποκρούοντας το πέναλτι του Πελετιέρι και ευστοχώντας στη συνέχει σε αυτό που ο ίδιος εκτέλεσε. Στο μεγαλύτερο διάστημα της παράτασης η ομάδα μας αγωνίστηκε με 10 παίκτες και στο δεύτερο ημίχρονό της με 9, καθώς αποβλήθηκαν ο Γκαλέτι και ο Α. Παπαδόπουλος.

Θρασύβουλος - Ολυμπιακός 0 - 2 (26/04/2009)

Νικηφόρο ήταν το πέρασμα της ομάδας μας από την Φυλή, όπου στην τελευταία αγωνιστική του Πρωταθλήματος της Super League νίκησε με 2-0 τον τοπικό Θρασύβουλο. Το σκορ άνοιξε ο Ντάρμπισιρ στο 65ο λεπτό, ενώ το δεύτερο γκολ πέτυχε ο Γκαλέτι με πέναλτι στο 75ο λεπτό, το οποίο κέρδισε ο ίδιος ένα λεπτό νωρίτερα. Ο Ολυμπιακός δεν ήταν καλός στο πρώτο σαρανταπεντάλεπτο του αγώνα και αυτό είχε σαν αποτέλεσμα να μην δημιουργήσει ευκαιρίες για γκολ και να μείνει έτσι στο 0-0 για το πρώτο μέρος.Στο δεύτερο ημίχρονο οι ποδοσφαιριστές μας μπήκαν δυνατά και πίεσαν τους αντιπάλους τους, ενώ σιγά, σιγά έβρισκαν και ρυθμό. Αποτέλεσμα ήταν να δημιουργηθούν φάσεις στην εστία των γηπεδούχων και δύο από αυτές να μετατραπούν σε γκολ.

Ολυμπιακός - Αστέρας Τρίπολης 2 - 1 (09/04/2009)

Ένα ημίχρονο (το δεύτερο) ήταν αρκετό για τον Ολυμπιακό προκειμένου να πάρει τη νίκη με 2-1 κόντρα στον Αστέρα Τρίπολης και να προκριθεί στον τελικό του Κυπέλλου hellas online, εκεί όπου θα συναντήσει την ΑΕΚ. Για την ομάδα μας σκόραραν ο Λέτο στο 47’ και ο Ντιόγο με προβολή στο 62’.